Šabac je još krajem 19. veka bio poznat po trgovini i zanatstvu, a među njima posebno mesto zauzimao je šeširdžijski zanat. Davne 1888. godine u ovom gradu otvorena je trgovina u kojoj su se prodavali uvozni ženski šeširi, što je označilo početak razvoja ove delatnosti.
Nakon Prvog svetskog rata, lokalne modistkinje preuzele su inicijativu i počele samostalno da izrađuju šešire, čime je zanat dobio na značaju i počeo da se razvija. Do početka Drugog svetskog rata u Šapcu je radilo čak devet takvih radnji, što svedoči o velikoj potražnji i razvijenoj zanatskoj tradiciji.
Kada je reč o muškim šeširima, poseban trag ostavio je majstor Milorad Ristić, jedini šeširdžija ove vrste u Šapcu u tom periodu. Nakon rata, njegov rad nastavio je Matija Radoš, čiju je tradiciju kasnije nasledio sin Luka.
Ipak, kao i mnogi stari zanati, šeširdžijski zanat u Šapcu nije odoleo savremenim promenama. Poslednji šabački šeširdžija prestao je sa radom početkom 21. veka, čime je ugašena jedna značajna stranica zanatske istorije ovog grada.